Entre Castrillo y Aranda se encuentra la torre del Mon­te o de Montejo, llamada también “torre del Bosque que es en Valdemontejo”. Por la posesión del término (perte­neciente a Castrillo) en que se levanta mantuvo en conde de Miranda abundantes disputas con Aranda de Duero.

Alrededor del castillo hubo un poblado llamado Montejo. Resulta difícil saber cuándo los documentos se refieren a éste y no a otro Montejo cercano a Fuentelcésped (pro­vincia de Segovia). Es éste el castillo que dibujó Gil Ga­bilondo, que dejó sin historiar y que equivocadamente identificó con el de Aranda.

Parece que también el P. Silverio Velasco yerra al afirmar que dentro de la jurisdicción y propiedades de Aranda se encontraba el monte de “Torremilanos o Tordemilanos… a surco de monte de villa y tierra de Aza, y en cuya primera emi­nencia se destacaba una pequeña fortaleza o castillo flanqueado de almenados torreoncillos, a los que daba acceso entre dos sólidos cubos una graciosa puerta de arco redondo”, pues como ya se ha dicho perteneció al conde de Miranda.

Según los citados dibujos de Gil Gabilondo y el análisis de los restos actuales parece que el castillo consistió, funda­mentalmente, en un cuadrado no muy grande (unos 15 mts. de lado) cuyas esquinas estaban flanqueadas por fuertes cu­bos. Hoy día sólo queda un trozo de lienzo al Norte (de 0,85 mts. de grosor) y el cubo del lado más abrupto del te­rreno, junto al que estuvo la puerta de ingreso al castillo.

Por encontrarse dicho cubo en lugar de fuerte pendiente tiene una base de extraordinario grosor, lo que ha contri­buido a su conservación.

A media altura las paredes se re­ducen a la mitad. Todo es de mampostería. Posee diferen­tes troneras, ha perdido las almenas y se encuentra en es­tado ruinoso. Excepto al noreste el castillo estuvo defen­dido por doble foso perfectamente visible aún.

Los restos actuales corresponden de todas formas a fines del s. XV, como lo demuestran su plano, cubos, troneras…, siendo el arco de medio punto de su puerta aún más moderno. Sabemos que había sido comenzado a construir en 1456.

Efectivamente, en dicho año Enrique IV ordenaba informar sobre si Diego de Zúñiga “fasia una fortaleza en un monte çerca de la mi villa de Aranda”.con quejas de ésta pues se estaba levantando en deservicio del rey, contra las leyes del reino y daño y perjuicio de la villa.

 El rey ordenó derribar lo hecho, pero eran años de anarquía y se siguió con la obra. El fin disuasorio del castillo frente a po­derosos vecinos queda perfectamente reflejado en el fa­moso letrero que, según Pellicer lucía allí: “Aunque pese a Roa i Aranda, soy del Conde de Miranda”. De aquí que también se le llamase castillo de “aunque os pese”.