La Puerta de San Juan es la única puerta de acceso a la villa de la que quedan restos y se encuentra en la entrada Norte. Originalmente hubo seis en la muralla que defendía a Roa, junto a un castillo del no queda ningún vestigio a pesar que tenía fosos, torres, barbacanas y un palacio interior.

A fines del s. XIII la reina Dª Violante, viuda de Alfonso X, daba una sentencia arbitraria “sobre contienda que era entre los de la Viella de Roa, e los de los Pueblos deste mismo logar en razón de la cerca de la Viella… por lo que tengo por bien, e mando primieramente en lo de la cerca, que labren a quadrillas los de la Viella, e los de los Pueblos, ansi como les fuere pagado lo que labraren, e si la pagación non es cierta, o non es bien declarado el como labren cada unos, que tomen quatro ommes bue­nos de la Viella, e quatro de los Pueblos que lo partan en guisa, que cada unos sean ciertos de lo que han de la­brar, e que fagan buena labor, e que haian andamio, e antepecho, e almenas; et el andamio sea atal que pueda hi bien andar omme bien armado, e armar vallesta en todo logar del cerco, e la cerca que sea de seis tapiales en alto, sin el antepecho, e sin las almenas; et el antepecho, e las almenas sean encalado, porque se non derroguen, e por si tal labor non ficieren, o lo menguaren, o non qui­sieren labrar, ansi como deben, mando a los Alcalldes, e a la Iusticia que hi fueren a la sazón, que tomen quanto los fallaren, fasta que lo fagan facer, e la peindra que los tomaren por esta razón, si la non quisieren, o non resce­bieren sobre ella fasta quince días, mando den adelante, que la vendan luego, e que nunca la tomaredes en la la­bor de la cerca, e demás que les fagan labrar, ansi como dicho es” (17 de marzo de 1295).

Por el mapa de Coello (1868) podemos ver que las murallas abarcaban un espacio parecido al plano actual, excepto al Oeste, lugar por donde se ha extendido el pueblo. Por estos años habían desaparecido ya por com­pleto los lienzos del Sur, quedaba muy poco de los del Este y sólo permanecían trozos al Norte y, sobre todo, al Oeste; algunos aún bien visibles, sirven de base a vivien­das actuales.

A principios del s. XVIII decía Gutiérrez San Miguel: “Está cercada de fuertes muros, torreones, barbacanas, entradas cubiertas, con un sobremuro muy grueso y de piedra labrada, con almenas, y á trechos cubos muy fuer­tes, fosos y contrafosos” y a fines del mismo siglo añadía Loperráez “se halla murada con tapias antiguas de cal y canto sosteniendo los ángulos que forman algunos cubos y torreones”. Casi un siglo después escribía Madoz: “Eran altas, de bastante espesor, coronadas por almenas. Por dentro de estas murallas había un terraplén soste­nido y defendido por otra muralla, más pequeña, pero de mayor espesor que la anterior… la parte exterior era ocupada por una contramuralla cuyos restos manifiestan haber sido muy fuerte.”

Los restos actuales están construidos de tierra apiso­nada con mezcla de algunos cantos, revestido todo por ambas caras de muy buena y fuerte cantería.Las murallas tuvieron seis puertas “muy fuertes y guarnecidas con grandes cubos, torres y troneras para su defensa” que a principios del s. XVIII aún se conservaban muy bien. La importancia estratégica de su control queda suficientemente demostrada por los hechos relata­dos en las crónicas reales, especialmente durante los si­glos XIV y XV. Según el plano de Coello estaba al Norte el arco de San Juan (del que queda un pequeño resto), al Este la puerta de San Esteban y la del Palacio. Al Oeste se abrían las puertas de la villa o de Guzmán (de la que también queda algún resto), la del Arrabal (antigua­mente de la Fuerza) y la de San Miguel (tapiada).